После семи лет выступлений за итальянский «Милан» Шевченко решил перебраться в Лондон, в клуб Романа Абрамовича «Челси». Сумма его трансфера составила около 60 млн долларов. На тот момент этот переход стал вторым в списке самых дорогих трансферов (уступив лишь сумме, уплаченной «Реалом» за Зидана — 64 млн долларов). В первом же матче за новый клуб он стал автором гола: это был матч за Суперкубок Англии Ливерпуль-Челси, завершившийся победой клуба Крэйга Линдфилда со счётом 2:1. Но несмотря на неплохое начало и доверие тогдашнего тренера «Челси» Жозе Моуриньо, карьера Шевченко в Англии не была удачной. За два года в «Челси» он перенёс две операции и тяжёлую травму спины.