23 августа 2008 года, после двух лет в Лондоне, официальный сайт «Челси» сообщил о возвращении Шевченко в «Милан». В годичную аренду с возможным правом выкупа. В Милане Шева играл под 76-м номером, поскольку под его любимым 7-м номером играет Алешандре Пато. 2 октября в первом раунде Кубка УЕФА в матче против «Цюриха» Андрей Шевченко забил свой первый гол после возвращения в «Милан». 12 июня 2009 года появилось сообщение о том, что Милан не будет продлевать аренду Шевченко и ему необходимо будет вернуться в Челси, контракт c которым будет в силе ещё год.^[1]