«Динамо» не пробилось в финал Лиги чемпионов-1998/99 (первый матч в Киеве 3:3, ответный в Мюнхене 0:1), но Шевченко за рекордную для итальянского клуба сумму в 25 млн долларов 1 июля перешёл в «Милан». В первый же год Шевченко стал лучшим бомбардиром чемпионата Италии, забив 24 гола. Через год он стал вторым с тем же показателем.